四甲基胍(tetramethylguanidine, tmg)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的深入比較
四甲基胍(tetramethylguanidine, tmg)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的深入比較
引言
胍類化合物因其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì),在有機(jī)合成、藥物化學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。四甲基胍(tetramethylguanidine, tmg)作為其中的一種,具有較強(qiáng)的堿性和良好的生物相容性,備受關(guān)注。本文將深入比較tmg與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的異同,以期為相關(guān)領(lǐng)域的研究人員提供有價(jià)值的參考。
常見胍類化合物概述
胍類化合物是一類含有胍基(-c(=nh)nh2)的有機(jī)化合物。常見的胍類化合物包括四甲基胍(tmg)、1,1,3,3-四甲基胍(tmbg)、1,1,3,3-四乙基胍(tebg)、1,1,3,3-四丙基胍(tpbg)等。這些化合物在結(jié)構(gòu)上有所不同,導(dǎo)致它們?cè)谖锢砘瘜W(xué)性質(zhì)上存在差異。
四甲基胍(tetramethylguanidine, tmg)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為c6h14n4,含有四個(gè)甲基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無(wú)色液體,沸點(diǎn)約為225°c,密度約為0.97 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于常用的有機(jī)堿如三乙胺和dbu(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)。
1,1,3,3-四甲基胍(1,1,3,3-tetramethylbiguanide, tmbg)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為c6h14n4,含有兩個(gè)胍基和四個(gè)甲基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為白色固體,熔點(diǎn)約為150-155°c,密度約為1.18 g/cm3,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于tmg。
1,1,3,3-四乙基胍(1,1,3,3-tetraethylbiguanide, tebg)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為c8h18n4,含有兩個(gè)胍基和四個(gè)乙基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無(wú)色液體,沸點(diǎn)約為240-245°c,密度約為0.95 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于tmg和tmbg。
1,1,3,3-四丙基胍(1,1,3,3-tripropylbiguanide, tpbg)
- 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為c10h22n4,含有兩個(gè)胍基和四個(gè)丙基取代基。
- 物理性質(zhì):常溫下為無(wú)色液體,沸點(diǎn)約為260-265°c,密度約為0.93 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
- 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于tmg、tmbg和tebg。
物理化學(xué)性質(zhì)比較
化合物 | 分子式 | 常溫狀態(tài) | 沸點(diǎn)/熔點(diǎn) (°c) | 密度 (g/cm3) | 水溶性 | 有機(jī)溶劑溶解性 | 堿性強(qiáng)度 |
---|---|---|---|---|---|---|---|
tmg | c6h14n4 | 無(wú)色液體 | 225 | 0.97 | 良好 | 良好 | 強(qiáng) |
tmbg | c6h14n4 | 白色固體 | 150-155 | 1.18 | 微溶 | 易溶 | 更強(qiáng) |
tebg | c8h18n4 | 無(wú)色液體 | 240-245 | 0.95 | 良好 | 良好 | 更強(qiáng) |
tpbg | c10h22n4 | 無(wú)色液體 | 260-265 | 0.93 | 良好 | 良好 | 至強(qiáng) |
物理性質(zhì)比較
1. 常溫狀態(tài)
- tmg:常溫下為無(wú)色液體。
- tmbg:常溫下為白色固體。
- tebg:常溫下為無(wú)色液體。
- tpbg:常溫下為無(wú)色液體。
2. 沸點(diǎn)/熔點(diǎn)
- tmg:沸點(diǎn)約為225°c。
- tmbg:熔點(diǎn)約為150-155°c。
- tebg:沸點(diǎn)約為240-245°c。
- tpbg:沸點(diǎn)約為260-265°c。
3. 密度
- tmg:密度約為0.97 g/cm3。
- tmbg:密度約為1.18 g/cm3。
- tebg:密度約為0.95 g/cm3。
- tpbg:密度約為0.93 g/cm3。
4. 溶解性
- 水溶性:tmg和tebg具有良好的水溶性,tmbg微溶于水,tpbg具有良好的水溶性。
- 有機(jī)溶劑溶解性:所有四種化合物在有機(jī)溶劑中均具有良好的溶解性。
化學(xué)性質(zhì)比較
1. 堿性強(qiáng)度
- tmg:具有較強(qiáng)的堿性和親核性。
- tmbg:具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
- tebg:具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
- tpbg:具有至強(qiáng)的堿性和親核性。
2. 反應(yīng)活性
- tmg:在多種有機(jī)反應(yīng)中表現(xiàn)出色,如酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
- tmbg:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性,如diels-alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
- tebg:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,如芳烴氫化和醇的氧化。
- tpbg:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,如藥物合成和材料科學(xué)中的應(yīng)用。
應(yīng)用領(lǐng)域比較
1. 有機(jī)合成
- tmg:廣泛用于酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
- tmbg:主要用于diels-alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
- tebg:用于芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)。
- tpbg:用于藥物合成和材料科學(xué)中的高選擇性反應(yīng)。
2. 藥物化學(xué)
- tmg:用于藥物遞送系統(tǒng),如納米顆粒和脂質(zhì)體。
- tmbg:用于基因遞送系統(tǒng),如dna復(fù)合物和sirna遞送。
- tebg:用于抗癌藥物遞送系統(tǒng),如靶向遞送和緩釋系統(tǒng)。
- tpbg:用于抗炎藥物遞送系統(tǒng),如局部遞送和透皮遞送。
3. 材料科學(xué)
- tmg:用于聚合物的可控合成和功能化改性。
- tmbg:用于納米材料的表面修飾和功能化。
- tebg:用于光電材料的合成和性能優(yōu)化。
- tpbg:用于智能響應(yīng)材料的制備和應(yīng)用。
結(jié)論
四甲基胍(tetramethylguanidine, tmg)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上存在顯著差異。tmg具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性,適用于多種有機(jī)反應(yīng)和藥物遞送系統(tǒng)。tmbg在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性,適用于基因遞送系統(tǒng)。tebg在芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,適用于抗癌藥物遞送系統(tǒng)。tpbg在藥物合成和材料科學(xué)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,適用于抗炎藥物遞送系統(tǒng)和智能響應(yīng)材料的制備。
通過(guò)本文的深入比較,希望讀者能夠?qū)λ募谆遗c其他常見胍類化合物的物理化學(xué)性質(zhì)有一個(gè)全面而深刻的理解,并激發(fā)更多的研究興趣和創(chuàng)新思路。科學(xué)評(píng)估和合理應(yīng)用是確保這些化合物在各個(gè)領(lǐng)域中發(fā)揮至大潛力的關(guān)鍵。通過(guò)綜合措施,我們可以很大限度地發(fā)揮這些化合物在科學(xué)研究和工業(yè)應(yīng)用中的價(jià)值。
參考文獻(xiàn)
- advanced synthesis & catalysis: wiley-vch, 2018.
- journal of organic chemistry: american chemical society, 2019.
- chemical reviews: american chemical society, 2020.
- journal of the american chemical society: american chemical society, 2021.
- angewandte chemie international edition: wiley-vch, 2022.
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