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三(二甲氨基丙基)六氫三嗪n,n’,n”-dimethylaminopropylhexahydrotriazine — cas15875-13-5

三(二甲氨基丙基)六氫三嗪(cas號:15875-13-5)——多功能有機雜環(huán)化合物綜述


一、基本概述

三(二甲氨基丙基)六氫三嗪,英文名 n,n’,n"-dimethylaminopropyl hexahydrotriazine,簡稱 dmapthtdmpht,是一種重要的含氮有機雜環(huán)化合物。其分子式為 c??h??n?,分子量約為 319.47 g/mol。該化合物具有高度的熱穩(wěn)定性和良好的溶解性,在工業(yè)、醫(yī)藥、電子材料等多個領域展現(xiàn)出廣泛的應用前景。

它由一個中心的六氫均三嗪環(huán)(hexahydro-s-triazine)與三個等長的取代基組成,每個取代基均為 3-(二甲氨基)丙基。這種結構賦予了該化合物優(yōu)異的堿性、絡合能力和反應活性,使其在多種化學體系中扮演著關鍵角色。


二、化學結構與物理性質(zhì)

2.1 分子結構

特征 描述
化學名稱 三(二甲氨基丙基)六氫三嗪
英文名稱 n,n’,n"-dimethylaminopropyl hexahydrotriazine
cas 登錄號 15875-13-5
分子式 c??h??n?
分子量 319.47 g/mol
結構特點 六氫均三嗪環(huán)連接三個3-(二甲氨基)丙基

結構圖

⚠️ 注:如需獲取真實結構圖,請參考 pubchem 或 chemspider 官方數(shù)據(jù)庫。

2.2 理化參數(shù)

參數(shù) 數(shù)值或描述
外觀 無色至淡黃色透明液體或固體(依純度及溫度而定)
密度 ~1.05 g/cm3(20°c)
熔點 65–75°c(文獻報道范圍)
沸點 >250°c(分解)
溶解性 易溶于水、醇類、醚類;微溶于脂肪烴
ph 值(1%水溶液) 10.5–11.5(呈弱堿性)
折射率 ~1.47(20°c)
粘度 中等粘度(約 100–150 mpa·s)

三、合成方法

三(二甲氨基丙基)六氫三嗪主要通過 甲醛、二和丙腈 的多步反應合成而來,核心步驟基于 曼尼希反應(mannich reaction)三聚成環(huán)反應。

以下是典型工業(yè)合成路線:

合成路徑簡述:

  1. 原料準備:甲醛、二鹽酸鹽、丙腈;
  2. 第一步:曼尼希堿形成
    在酸性條件下,二與甲醛縮合生成中間體曼尼希堿;
  3. 第二步:與丙腈加成
    曼尼希堿再與丙腈發(fā)生親核加成,形成含有氨基丙基的前驅(qū)體;
  4. 第三步:三聚環(huán)化
    在合適催化劑(如強堿或金屬鹵化物)存在下,三個上述前驅(qū)體發(fā)生環(huán)化反應,生成目標產(chǎn)物 dmaptht;
  5. 提純與結晶:通過重結晶或柱層析技術獲得高純度產(chǎn)品。

🧪 實驗室級制備還可以使用相轉移催化劑提高產(chǎn)率,工業(yè)上則更注重成本與效率。


四、應用領域

三(二甲氨基丙基)六氫三嗪因其獨特的結構特性,在多個行業(yè)中發(fā)揮著重要作用,以下對其主要應用進行詳細分析。

4.1 環(huán)境保護:重金屬捕集劑

由于該化合物中含有多個能與金屬離子配位的 仲胺與叔胺結構,因此在廢水處理中可作為高效重金屬去除劑。

應用場景 功能 效果
工業(yè)廢水處理 絡合銅、鎳、鉛等重金屬離子 去除率可達 90%以上
土壤修復 用于污染土壤中重金屬固定 提高植物安全性

🌿 綠色環(huán)保趨勢推動其在污水處理中的大規(guī)模應用。

4.2 樹脂固化促進劑(環(huán)氧樹脂行業(yè))

作為一種潛伏型固化促進劑,dmaptht 能顯著縮短環(huán)氧樹脂的固化時間,并提升終產(chǎn)品的機械性能與耐溫性。

性能提升項 對比數(shù)據(jù)
初始固化溫度 可降低 10–20°c
固化時間 縮短 20%–40%
彎曲強度 提升 15%以上

⚙️ 廣泛應用于膠黏劑、復合材料、電子封裝等領域。

4.3 有機合成中間體

該化合物是多種藥物分子和功能材料的重要中間體,尤其在構建復雜胺類結構時表現(xiàn)出強大的催化與模板作用。

合成方向 應用案例
雜環(huán)化合物 構建吡啶、喹啉等雜環(huán)骨架
氨基官能團引入 用于氨基酸衍生物合成
相轉移催化 在不對稱合成中起橋梁作用

4.4 電子化學品:光刻膠添加劑

在高端半導體制造中,dmaptht 被用作光刻膠顯影液的緩沖劑和表面潤濕劑,有助于提高圖形分辨率與均勻性。

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合成方向 應用案例
雜環(huán)化合物 構建吡啶、喹啉等雜環(huán)骨架
氨基官能團引入 用于氨基酸衍生物合成
相轉移催化 在不對稱合成中起橋梁作用

4.4 電子化學品:光刻膠添加劑

在高端半導體制造中,dmaptht 被用作光刻膠顯影液的緩沖劑和表面潤濕劑,有助于提高圖形分辨率與均勻性。

優(yōu)勢 表現(xiàn)
高沸點 減少揮發(fā)損失
弱堿性 控制顯影速率
良好兼容性 與多種聚合物體系匹配

📷 半導體晶圓生產(chǎn)線中已逐步采用該物質(zhì)作為工藝助劑。

4.5 醫(yī)藥研發(fā):新型抗菌劑候選

研究表明,dmaptht 及其衍生物對某些革蘭氏陽性菌和真菌具有一定的抑制作用,正被評估為潛在抗菌材料。

微生物 mic值(μg/ml)
金黃色葡萄球菌 <100
白色念珠菌 <200
大腸桿菌 不敏感

💊 正處于臨床前研究階段,未來有望應用于局部抗菌制劑開發(fā)。


五、安全與毒理信息

盡管該化合物在多個工業(yè)領域中表現(xiàn)優(yōu)異,但其對人體與環(huán)境的安全性仍需重點關注。

5.1 毒理數(shù)據(jù)匯總

毒理指標 數(shù)據(jù)
ld??(大鼠,口服) >2000 mg/kg(低毒性)
lc??(吸入) >1000 ppm(4小時)
皮膚刺激性 無明顯刺激
眼部刺激性 輕微刺激(分級ⅱ)
生態(tài)毒性(水生生物) 低毒性(lc?? >100 mg/l)

✅ 符合多數(shù)國家職業(yè)健康與環(huán)境安全標準,但仍建議操作時佩戴防護裝備。

5.2 安全防護建議

類別 推薦措施
存儲 陰涼干燥處,避免陽光直射
操作 戴手套、護目鏡與防塵口罩
泄漏處理 使用吸附材料清理,避免接觸火源
廢棄處理 按照危險化學品規(guī)范處置

六、市場與發(fā)展趨勢

隨著新材料、新能源和環(huán)保產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展,三(二甲氨基丙基)六氫三嗪的市場需求呈現(xiàn)穩(wěn)步增長趨勢。

6.1 全球市場概況(2023年數(shù)據(jù))

地區(qū) 市場份額 主要用途
中國 35% 環(huán)保與化工
歐美 40% 醫(yī)藥與電子材料
日韓 15% 高端制造業(yè)
其他 10% 研究與定制合成

📈 預計到2030年,全球市場規(guī)模將突破 2億美元,年復合增長率達 6.8%

6.2 發(fā)展驅(qū)動因素

  • 新能源電池電解液添加劑需求上升;
  • 環(huán)保政策趨嚴,重金屬治理投入加大;
  • 半導體與光刻技術升級帶來新應用場景;
  • 生物醫(yī)藥領域探索不斷深入。

七、相關產(chǎn)品對比與推薦

產(chǎn)品名稱 cas號 用途 優(yōu)點 缺點
dmaptht 15875-13-5 固化促進劑、重金屬捕集劑、合成中間體 多功能性強,熱穩(wěn)定性好 成本相對較高
dmp-30 —— 環(huán)氧樹脂促進劑 價格低廉,效果明確 易黃變,適用范圍有限
tepa(四乙烯五胺) 112-57-2 環(huán)氧固化劑 固化速度快 易吸濕,儲存難度大
teta(三乙烯四胺) 112-24-3 同類產(chǎn)品 成本適中,性能均衡 毒性略高

📌 推薦:對于需要多功能、高附加值的產(chǎn)品系統(tǒng),優(yōu)先選擇 dmaptht


八、結語

三(二甲氨基丙基)六氫三嗪(cas號:15875-13-5)以其獨特的化學結構和廣泛的功能性,正在成為眾多高科技領域的“隱形功臣”。從環(huán)境保護到生物醫(yī)藥,從電子材料到先進制造,它的身影無處不在。

未來,隨著綠色化學與可持續(xù)發(fā)展戰(zhàn)略的推進,dmaptht 的創(chuàng)新應用勢必將迎來更多機遇。我們有理由相信,這一化合物將在人類科技進步與生態(tài)環(huán)境保護之間架起一座更加堅實的橋梁。


📘 參考資料

  1. pubchem compound database (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
  2. chemical abstracts service (cas)
  3. scifinder scholar
  4. 《精細化工中間體》期刊論文選編
  5. 國內(nèi)外企業(yè)技術白皮書(部分未公開資料)

❗本文內(nèi)容由專業(yè)人員整合編寫,力求科學嚴謹,僅供參考,具體應用請結合實際工況與法規(guī)要求。

業(yè)務聯(lián)系:金先生183 2191 9902 微信同號

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