中文名：癸二胺
英文名：1,10-decanediamine
cas號(hào)：646-25-3
一、簡(jiǎn)介
癸二胺，化學(xué)分子式為 c??h??n?，是一種長(zhǎng)鏈脂肪族二胺化合物，也稱為 1,10-癸二胺。它廣泛應(yīng)用于高分子材料工業(yè)中，特別是在聚酰胺樹脂、環(huán)氧樹脂固化劑等領(lǐng)域具有重要作用。
作為重要的化工中間體，癸二胺因其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，在合成尼龍、熱熔膠、涂料、粘合劑及多種功能樹脂方面發(fā)揮著關(guān)鍵作用。近年來，隨著高性能工程塑料和特種纖維的發(fā)展，癸二胺的需求量逐年上升，成為精細(xì)化學(xué)品行業(yè)的重要組成部分。
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)
| 名稱 | 化學(xué)式 | 分子量(g/mol) | 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 |
|---|---|---|---|
| 癸二胺 | c??h??n? | 172.31 | h?n-(ch?)??-nh? |
從結(jié)構(gòu)上看，癸二胺由兩個(gè)伯氨基分別連接在碳鏈的兩端，碳鏈長(zhǎng)度為10個(gè)碳原子。這種結(jié)構(gòu)賦予其良好的柔韌性和反應(yīng)活性。
物理性質(zhì)
| 性質(zhì) | 數(shù)值 | 單位 | 備注 |
|---|---|---|---|
| 外觀 | 無色至淡黃色晶體或液體 | — | 固態(tài)時(shí)多呈片狀結(jié)晶 |
| 熔點(diǎn) | 48–52 | ℃ | 根據(jù)純度略有差異 |
| 沸點(diǎn) | 295 | ℃ | 常壓下 |
| 密度 | 0.87 | g/cm3 | 20℃ |
| 溶解性 | 易溶于水、醇類；微溶于苯、醚類 | — | 可形成氫鍵 |
| ph（1%溶液） | 10.5–11.5 | — | 弱堿性 |
| 折射率 | 1.465 | — | 20℃ |
| 黏度 | 低 | — | 室溫流動(dòng)性良好 |
小貼士：由于癸二胺具有較強(qiáng)的吸濕性，建議儲(chǔ)存在干燥、通風(fēng)良好的環(huán)境中，并避免陽光直射。
三、生產(chǎn)工藝
工業(yè)制備方法主要包括：
1. 十二烷二腈催化加氫法
以十二烷二腈為原料，在催化劑（如鎳、鈀等）作用下通過加氫反應(yīng)生成癸二胺：
nc-(ch?)??-cn + 4h? → h?n-(ch?)??-nh?此方法反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高，是目前主流的生產(chǎn)方式之一。
2. 十二烷二酸酯氨化法
將十二烷二酸酯與氨氣在高溫高壓下進(jìn)行氨化反應(yīng)，從而得到目標(biāo)產(chǎn)物。
3. 十二烷二醇鹵素取代后胺化法
適用于特定用途產(chǎn)品定制合成，成本較高但靈活性強(qiáng)。
| 方法 | 原料來源 | 成本 | 收率 | 適用范圍 |
|---|---|---|---|---|
| 十二烷二腈加氫法 | 石油衍生品 | 中等 | 高 | 工業(yè)大規(guī)模生產(chǎn) |
| 氨化酯法 | 生物基/石化 | 較高 | 中等 | 定制化生產(chǎn) |
| 胺化鹵代烴法 | 合成中間體 | 高 | 低 | 實(shí)驗(yàn)室/小規(guī)模 |
四、主要用途與應(yīng)用領(lǐng)域
1. 尼龍合成（pa1010、pa10t等）
癸二胺是合成尼龍1010的主要單體之一，與癸二酸縮聚可得：
hooc-(ch?)?-cooh + h?n-(ch?)??-nh? → [-ooc-(ch?)?-coo-nh-(ch?)??-nh-]n + 2h?o| 應(yīng)用類型 | 對(duì)應(yīng)尼龍品種 | 特性優(yōu)勢(shì) |
|---|---|---|
| pa1010 | 尼龍1010 | 耐油性好，耐低溫性能佳 |
| pa10t | 尼龍10t | 高耐熱性，適合電子電氣 |
2. 環(huán)氧樹脂固化劑
癸二胺可用作雙酚a型環(huán)氧樹脂的固化劑，尤其在常溫或加熱條件下表現(xiàn)出良好的交聯(lián)效果，廣泛用于復(fù)合材料、膠黏劑、密封劑等領(lǐng)域。
| 體系類型 | 固化溫度 | 時(shí)間(25℃) | 材料特性 |
|---|---|---|---|
| 環(huán)氧+癸二胺 | 室溫～80℃ | 2小時(shí)～7天 | 機(jī)械強(qiáng)度高，耐腐蝕性強(qiáng) |
3. 聚氨酯（pu）材料
在聚氨酯合成過程中，癸二胺可作為擴(kuò)鏈劑使用，提高彈性體的柔韌性與回彈性。
4. 功能性添加劑
用于染料、表面活性劑、醫(yī)藥中間體等精細(xì)化學(xué)品的合成中，也可作為緩蝕劑、潤(rùn)滑劑等輔助成分。
五、安全與環(huán)保信息
1. 安全數(shù)據(jù)（ghs分類）
| 類別 | 內(nèi)容說明 |
|---|---|
| ghs象形圖 | |
| 危險(xiǎn)類別 | 皮膚腐蝕/刺激、嚴(yán)重眼損傷/刺激 |
| 急救措施 | 如接觸皮膚立即沖洗；若吸入不適請(qǐng)移至通風(fēng)處 |
| 存儲(chǔ)要求 | 遠(yuǎn)離火源、氧化劑；保持密封避光保存 |
| 接觸限值(tlv) | 建議控制在 < 0.5 mg/m3（工作環(huán)境） |
2. 環(huán)境影響
癸二胺在自然環(huán)境中不易生物降解，需按危險(xiǎn)化學(xué)品處理流程進(jìn)行處置。推薦采用焚燒或?qū)I(yè)回收方式進(jìn)行廢棄物管理。
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五、安全與環(huán)保信息
1. 安全數(shù)據(jù)（ghs分類）
| 類別 | 內(nèi)容說明 |
|---|---|
| ghs象形圖 | |
| 危險(xiǎn)類別 | 皮膚腐蝕/刺激、嚴(yán)重眼損傷/刺激 |
| 急救措施 | 如接觸皮膚立即沖洗；若吸入不適請(qǐng)移至通風(fēng)處 |
| 存儲(chǔ)要求 | 遠(yuǎn)離火源、氧化劑；保持密封避光保存 |
| 接觸限值(tlv) | 建議控制在 < 0.5 mg/m3（工作環(huán)境） |
2. 環(huán)境影響
癸二胺在自然環(huán)境中不易生物降解，需按危險(xiǎn)化學(xué)品處理流程進(jìn)行處置。推薦采用焚燒或?qū)I(yè)回收方式進(jìn)行廢棄物管理。
| 參數(shù) | 土壤吸附性 | 水體遷移性 | 生物富集系數(shù) |
|---|---|---|---|
| 表現(xiàn) | 低 | 中等偏高 | 中等 |
六、市場(chǎng)現(xiàn)狀與發(fā)展前景
1. 市場(chǎng)供需分析（全球）
| 年份 | 全球產(chǎn)量（萬噸） | 中國(guó)占比 | 主要出口國(guó)家 | 應(yīng)用增長(zhǎng)領(lǐng)域 |
|---|---|---|---|---|
| 2020 | 4.5 | 35% | 德國(guó)、美國(guó)、韓國(guó) | 電子封裝、汽車輕量化 |
| 2023 | 6.2 | 42% | 印度、日本 | 新能源電池材料 |
2. 價(jià)格走勢(shì)（人民幣/噸）
| 年份 | 價(jià)格區(qū)間（元/噸） | 波動(dòng)原因 |
|---|---|---|
| 2020 | 38,000 – 42,000 | 原料供應(yīng)緊張 |
| 2021 | 45,000 – 50,000 | 疫情影響運(yùn)輸 |
| 2022 | 41,000 – 47,000 | 國(guó)內(nèi)產(chǎn)能提升 |
| 2023 | 39,000 – 44,000 | 下游需求放緩 |
| 2024 | 預(yù)計(jì)穩(wěn)定 | 新增產(chǎn)能釋放 |
3. 發(fā)展趨勢(shì)預(yù)測(cè)（2025-2030）
隨著新能源汽車、高端制造、綠色化工等產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展，癸二胺在以下方向有望迎來突破：
汽車輕量化材料：用于高強(qiáng)度聚氨酯泡沫、結(jié)構(gòu)膠；
動(dòng)力電池封裝材料：環(huán)氧樹脂系統(tǒng)中的新型固化體系；
電子器件封裝：led、芯片封裝對(duì)材料耐熱性提出更高要求；
生物基癸二胺研發(fā)：利用植物油脂發(fā)酵法制備綠色癸二胺，降低碳足跡。
七、相關(guān)產(chǎn)品替代與對(duì)比
| 產(chǎn)品名稱 | 化學(xué)式 | 分子量 | 主要用途 | 是否可替代癸二胺 |
|---|---|---|---|---|
| 己二胺（hda） | c?h??n? | 116.20 | 尼龍66、聚氨酯 |  可部分替代 |
| 辛二胺（oda） | c?h??n? | 144.25 | 環(huán)氧樹脂固化劑、尼龍810 | 有替代性 |
| 十二碳二胺（dda） | c??h??n? | 196.35 | 高溫尼龍、熱塑性彈性體 |  不完全適用 |
| 芳香二胺（如dds） | c??h??n? | 202.26 | 高溫環(huán)氧樹脂 | 性能不同 |
八、常見問題解答（faq）
| 問：癸二胺易燃嗎？ |
| 答：癸二胺本身不屬于易燃物質(zhì)，但在高溫環(huán)境下可能分解產(chǎn)生可燃?xì)怏w，故仍需遠(yuǎn)離火源儲(chǔ)存。 |
| 問：癸二胺能否用于食品包裝領(lǐng)域？ |
| 答：未經(jīng)特別認(rèn)證的癸二胺不建議直接用于食品接觸材料，需通過fda、reach等相關(guān)法規(guī)審核。 |
| 問：癸二胺是否對(duì)人體有害？ |
| 答：長(zhǎng)期接觸或吸入其蒸氣可能對(duì)呼吸道和皮膚造成刺激，操作時(shí)應(yīng)佩戴防護(hù)設(shè)備。 |
| 問：癸二胺如何保存？ |
| 答：建議在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房中密封保存，避免陽光直射和與酸類物質(zhì)混放。 |
九、結(jié)語
癸二胺作為一種重要的有機(jī)胺類化工原料，憑借其優(yōu)良的化學(xué)穩(wěn)定性和功能性，在多個(gè)高新技術(shù)領(lǐng)域展現(xiàn)出廣闊的應(yīng)用前景。隨著綠色化工理念的普及和技術(shù)進(jìn)步，未來癸二胺不僅將在傳統(tǒng)高分子材料領(lǐng)域繼續(xù)發(fā)揮作用，還將在新能源、電子封裝、生物醫(yī)藥等新興行業(yè)中占據(jù)越來越重要的地位。
企業(yè)應(yīng)關(guān)注產(chǎn)品研發(fā)動(dòng)態(tài)，結(jié)合自身產(chǎn)業(yè)鏈優(yōu)勢(shì)，積極布局癸二胺下游應(yīng)用開發(fā)，推動(dòng)產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)型升級(jí)。
參考資料：
- pubchem（https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov）
- chemspider（https://www.chemspider.com）
- 《現(xiàn)代精細(xì)有機(jī)合成》——黃憲主編
- 中國(guó)化工網(wǎng)、慧聰化工網(wǎng)等行業(yè)資訊平臺(tái)
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